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La piattaforma iTunes, o meglio iTunes Music Store, inizialmente era destinata esclusivamente ai possessori di Mac. Una svolta importante arrivò solo pochi mesi dopo, nell'autunno del 2003, quando Apple rese disponibile questo servizio ai possessori di computer con sistema operativo Windows. La risposta positiva non si è fatta attendere e Apple è riuscita improvvisamente a stabilire un nuovo record di vendite di musica digitale sotto forma di 1,5 milioni di download in una sola settimana.

Rendere iTunes disponibile agli utenti Windows ha aperto un nuovo mercato redditizio per Apple. Le vendite record sono cinque volte i 300 download raggiunti Napster  nella prima settimana, e quasi il doppio dei 600 download settimanali che Apple riportava anche prima del lancio di iTunes su Windows.

iTunes Music Store è apparso su Windows ben sei mesi dopo il suo lancio su Mac. Uno dei motivi del ritardo? L'allora CEO di Apple, Steve Jobs, era riluttante a porre fine all'esclusività di iTunes. All'epoca, Jobs disse ai suoi rappresentanti dell'epoca - Phil Schiller, Jon Rubinstein, Jeff Robbin e Tony Fadell - che sia iTunes che l'iPod stavano contribuendo ad aumentare le vendite dei Mac. Altri dirigenti hanno ribattuto a questa argomentazione sottolineando il fatto che il calo delle vendite di Mac non avrebbe mai potuto compensare il profitto derivante dall’aumento delle vendite di iPod. Alla fine convinsero Jobs e lo fecero bene. In questo contesto, però, Jobs non si perdonò di aver osservato che mettere a disposizione degli utenti Windows un servizio come iTunes era come "dai un bicchiere di acqua ghiacciata a qualcuno all'inferno". Nel 2003, il servizio musicale di Apple stava crescendo a un ritmo sorprendente. Nell'agosto 2004 è arrivato al catalogo iTunes Music Store 1 milione di brani negli Stati Uniti, il primo per un servizio di musica online, e ha raggiunto oltre 100 milioni di download.

Va notato che molte persone all'inizio non si fidavano di iTunes. I supporti musicali fisici erano ancora i più popolari, mentre alcuni utenti preferivano scaricare musica digitale illegalmente attraverso vari servizi P2P e altri. Solo pochi anni dopo, iTunes Music Store divenne il secondo più grande rivenditore di musica negli Stati Uniti, con il gigante della vendita al dettaglio Wal-Mart che all’epoca occupava la posizione d’oro.

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